Строение и свойства крахмала и целлюлозы. Физические свойства крахмала Амилоза состав строение тип связи

Полисахарид, содержащий остатки моносахарида одного вида, называют гомополисахаридом.

По своему функциональному назначению гомополисахариды могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды. Важным структурным гомополисахаридом является целлюлоза, а главными резервными – гликоген и крахмал.

Крахмал представляет собой смесь 2 гомополисахаридов: линейного – амилозы и разветвленного – амилопектина, общая формула которых (С6Н10О5)n. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10–30%, амилопектина – 70–90%.

Амилоза - полисахарид крахмала, состоящий преимущественно из линейных или слаборазветвлённых цепочек, образованных остатками α-глюкозы, соединённых гликозидными связями между первым и четвертым углеродными атомами. Цепь амилозы включает от 200 до 1000 моносахаридных единиц. Вследствие аксиального положения гликозидной связи макромолекула амилозы свернута в спираль. Ее коллоидные частицы (мицеллы) дают с йодом характерное синее окрашивание.

Амилопектин – разветвленный полисахарид, построенный из остатков α-глюкозы, которые связаны в основной цепи α-1,4-гликозидными, а в местах разветвлений - α-1,6-гликозидными связями:

Амилоза и амилопектин формируются в растениях в виде крахмальных зерен.

Применяют крахмал как наполнитель, а в хирургии – для приготовления неподвижных повязок. Он широко используется в присыпках, мазях, пастах вместе с цинка оксидом, тальком. Внутрь крахмал применяют как обволакивающее средство при желудочно-кишечных заболеваниях.

Гликоген - разветвлённый гомополимер глюкозы (животный крахмал), в котором остатки глюкозы соединены в линейных участках α-1,4-гликозидной связью. В точках ветвления мономеры соединены α-1,6-гликозидными связями. По строению он подобен амилопектину, но имеет еще большее разветвление цепей, что способствует выполнению энергетической функции. Откладывается как энергетический запас в клетках преимущественно животных организмов, встречается также в малых количествах в тканях растений и грибов; Гликоген содержится почти во всех органах и тканях животных и человека, но больше всего в печени и в мышцах. Это резервный углевод.

Целлюлоза – самый распространенный растительный полисахарид. Выполняет функцию опорного материала растений. Это линейный полисахарид, построенный из остатков β-глюкозы, связанных β-1,4-гликозидными связями. Структурным элементом целлюлозы является целлобиоза.

Целлюлоза является одним из структурных компонентов

Большинство природных углеводов состоит из нескольких химически связанных остатков моносахаридов. Углеводы, содержащие два моносахаридных звена, это дисахариды , трехзвенные – трисахариды и т.д. Общий термин олигосахариды часто используют для углеводов, содержащих от трех до десяти моносахаридных звеньев. Углеводы, состоящие из большего числа моносахаридов, называют полисахаридами.

В дисахаридах два моносахаридных звена соединены гликозидной связью между аномерным атомом углерода одного звена и гидроксильным атомом кислорода другого. По строению и по химическим свойствам дисахариды делят на два типа.

При образовании соединений первого типа выделение воды происходит за счет полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов второй молекулы. К таким дисахаридам относится мальтоза. Подобные дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам они аналогичны моносахаридам, в частности, могут восстанавливать такие окислители, как оксиды серебра и меди(II). Это – восстанавливающие дисахариды .
Соединения второго типа образуются так, что вода выделяется за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. В сахаридах этого типа нет полуацетального гидроксила, и они называются невосстанавливающими дисахаридами .
Тремя важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар) содержится в солоде, т.е. в проросших зернах злаков. Мальтозу получают при неполном гидролизе крахмала ферментами солода. Мальтоза выделена в кристаллическом состоянии, она хорошо растворима в воде, сбраживается дрожжами.

Мальтоза состоит из двух звеньев D-глюкопиранозы, соединенных гликозидной связью между углеродом С-1 (аномерным углеродом) одного звена глюкозы и углеродом С-4 другого глюкозного звена. Такую связь называют -1,4-гликозидной связью. Показанная ниже формула Хеуорса
-мальтозы обозначается префиксом -, потому что ОН-группа при аномерном углероде расположенного справа глюкозного звена является -гидроксилом. Мальтоза – восстанавливающий сахар. Ее полуацетальная группа находится в равновесии со свободной альдегидной формой и может окисляться в карбоновую мальтобионовую кислоту.

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4–6%), ее получают из молочной сыворотки после удаления творога. Лактоза значительно менее сладкая, чем свекловичный сахар. Она используется для изготовления детского питания и фармацевтических препаратов.

Лактоза состоит из остатков молекул D-глюкозы и D-галактозы и представляет собой
4-(-D-галактопиранозил)-D-глюкозу, т.е. имеет не -, а -гликозидную связь.
В кристаллическом состоянии выделены - и -формы лактозы, обе они принадлежат к восстанавливающим сахарам.

Сахароза (столовый, свекловичный или тростниковый сахар) – наиболее распространенный в биологическом мире дисахарид. В сахарозе углерод С-1 D-глюкозы соединен с углеродом
С-2 D-фруктозы посредством -1,2-гликозидной связи. Глюкоза находится в шестичленной (пиранозной) циклической форме, а фруктоза в пятичленной (фуранозной) циклической форме. Химическое название сахарозы – -D-глюкопиранозил--D-фруктофуранозид. Поскольку оба аномерных углерода (и глюкозы, и фруктозы) вовлечены в образование гликозидной связи, глюкоза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Вещества этого типа способны только к реакциям образования простых и сложных эфиров, как всякие многоатомные спирты. Сахароза и другие невосстанавливающие дисахариды гидролизуются особенно легко.

Задание . Приведите формулу Хеуорса для -аномера дисахарида, в котором два звена
D-глюкопиранозы соединены 1,6-гликозидной связью.
Решение. Нарисуем структурную формулу звена D-глюкопиранозы. Затем соединим аномерный углерод этого моносахарида через кислородный мостик с углеродом С-6 второго звена
D-глюкопиранозы (гликозидная связь). Получающаяся молекула будет в - или -форме в зависимости от ориентации группы ОН на восстанавливающем конце молекулы дисахарида. Дисахарид, показанный ниже, является -формой:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какие углеводы называют дисахаридами и какие – олигосахаридами?

2. Приведите формулы Хеуорса восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида.

3. Назовите моносахариды, из остатков которых состоят дисахариды:

а) мальтоза; б) лактоза; в) сахароза.

4. Составьте структурную формулу трисахарида из остатков моносахаридов: галактозы, глюкозы и фруктозы, соединенных любым из возможных способов.

Урок 36. Полисахариды

Полисахариды являются биополимерами. Их полимерные цепи состоят из большого числа моносахаридных звеньев, соединенных друг с другом гликозидными связями. Три важнейших полисахарида – крахмал, гликоген и целлюлоза – являются полимерами глюкозы.

Крахмал – амилоза и амилопектин

Крахмал (С 6 Н 10 О 5)n – резервное питательное вещество растений – содержится в семенах, клубнях, корнях, листьях. Например, в картофеле – 12–24% крахмала, а в зернах кукурузы – 57–72%.
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, различающихся строением цепи молекулы, – амилозы и амилопектина. В большинстве растений крахмал состоит из 20–25% амилозы и 75–80% амилопектина. Полный гидролиз крахмала (как амилозы, так и амилопектина) приводит к D-глюкозе. При мягких условиях можно выделить промежуточные продукты гидролиза – декстрины – полисахариды (С 6 Н 10 О 5)m с меньшей молекулярной массой, чем крахмал (m < n ), олигосахариды, а также дисахарид мальтозу.
По данным рентгеноструктурного анализа, амилоза имеет нитевидное строение, т.е. состоит из протяженных неразветвленных цепей. Такие цепи включают до 4000 звеньев D-глюкозы, соединенных 1,4-гликозидными связями.

Амилопектин – полисахарид разветвленного строения (примерно 30 ответвлений в молекуле). Он содержит два типа гликозидных связей. Внутри каждой цепи звенья D-глюкозы соединены
1,4-гликозидными связями, как в амилозе, но длина полимерных цепей варьируется от 24 до 30 глюкозных единиц. В местах разветвлений новые цепи присоединяются посредством
1,6-гликозидных связей.

Гликоген (животный крахмал) образуется в печени и мышцах животных и играет важную роль в обмене углеводов в животных организмах. Гликоген – белый аморфный порошок, растворяется в воде с образованием коллоидных растворов, при гидролизе дает мальтозу и D-глюкозу. Подобно амилопектину, гликоген является нелинейным полимером D-глюкозы с -1,4- и
-1,6-гликозидными связями. Каждая ветвь содержит 12–18 звеньев глюкозы. Однако гликоген имеет меньшую молекулярную массу и еще более разветвленное строение (примерно 100 ответвлений в молекуле), чем амилопектин. Общее содержание гликогена в организме взрослого хорошо питающегося человека примерно 350 г, которые в равных долях распределены между печенью и мускулами.

Целлюлоза (клетчатка) (С 6 Н 10 О 5)х – наиболее распространенный в природе полисахарид, главная составная часть растений. Почти чистой целлюлозой является хлопковое волокно. В древесине целлюлоза составляет примерно половину сухого вещества. Кроме того, в древесине содержатся другие полисахариды, которые объединяют общим названием «гемицеллюлозы», а также лигнин – высокомолекулярное вещество, относящееся к производным бензола. Целлюлоза – аморфное волокнистое вещество. Она нерастворима в воде и органических растворителях.
Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы, в котором мономерные звенья соединены
-1,4-гликозидными связями. Причем -D-глюкопиранозные звенья попеременно повернуты друг относительно друга на 180°. Средняя относительная молекулярная масса целлюлозы составляет 400 000, что соответствует примерно 2800 глюкозным единицам. Волокна целлюлозы представляют собой пучки (фибриллы) параллельных полисахаридных цепей, удерживаемых вместе водородными связями между гидроксильными группами соседних цепей. Упорядоченное строение целлюлозы обусловливает ее высокую механическую прочность.

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какой моносахарид служит структурным звеном полисахаридов – крахмала, гликогена и целлюлозы?

2. Смесь каких двух полисахаридов представляет собой крахмал? В чем различие их строения?

3. Чем отличаются по строению крахмал и гликоген?

4. Как различаются по растворимости в воде сахароза, крахмал и целлюлоза?

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 35.

1. Дисахариды и олигосахариды – сложные углеводы, часто обладающие сладким вкусом. При гидролизе они образуют две или несколько (3–10) молекул моносахаридов.

Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, т.к. содержит полуацетальный гидроксил.

Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, т.к. в молекуле нет полуацетального гидроксила.

3. а) Дисахарид мальтоза получается путем конденсации двух молекул D-глюкопиранозы с отщеплением воды от гидроксилов при С-1 и С-4.
б) Лактоза состоит из остатков молекул D-галактозы и D-глюкозы, находящихся в пиранозной форме. При конденсации этих моносахаридов они связываются: атом С-1 галактозы через кислородный мостик с атомом С-4 глюкозы.
в) Сахароза содержит остатки D-глюкозы и D-фруктозы, соединенные посредством 1,2-гликозидной связи.

4. Структурная формула трисахарида:

Урок 36.

1. Структурное звено крахмала и гликогена – -глюкоза, а целлюлозы – -глюкоза.

2. Крахмал – это смесь двух полисахаридов: амилозы (20–25%) и амилопектина (75–80%). Амилоза – линейный полимер, тогда как амилопектин – разветвленный. Внутри каждой цепи этих полисахаридов звенья D-глюкозы соединены 1,4-глюкозидными связями, а в местах разветвлений амилопектина новые цепи присоединяются посредством 1,6-гликозидных связей.

3. Гликоген, подобно амилопектину крахмала, является нелинейным полимером D-глюкозы с
-1,4- и -1,6-гликозидными связями. По сравнению с крахмалом каждая цепь гликогена примерно вдвое короче. Гликоген имеет меньшую молекулярную массу и более разветвленное строение.

4. Растворимость в воде: у сахарозы – высокая, у крахмала – умеренная (низкая), целлюлоза – нерастворима.

Оглавление темы "Вода. Углеводы. Липиды.":

Рисунок дает представление о некоторых свойствах полисахаридов . Эти соединения играют главным образом роль резерва питательных веществ и энергии (например, крахмал и гликоген), а также используются в качестве строительных материалов (например, целлюлоза).

Полисахариды удобны в качестве запасных веществ по ряду причин: большие размеры молекул делают их практически нерастворимыми в воде и, следовательно, они не оказывают на клетку ни осмотического, ни химического воздействия; их цепи могут компактно свертываться; при необходимости они легко могут быть превращены в сахара путем гидролиза.

Полисахариды , как уже было сказано, - это полимеры, построенные из моносахаридов.

Крахмал. Амилоза. Амилопектин.

Крахмал - полимер альфа-глюкозы. У растений крахмал служит главным запасом «горючего». У животных крахмала нет; в их организме его функцию выполняет гликоге. Крахмал может быть легко снова расщеплен до глюкозы, которая используется в процессе дыхания.

В прорастающих семенах из глюкозы синтезируется также целлюлоза и другие необходимые для роста материалы.

Молекулы крахмала состоят из двух компонентов - амилозы и амилопектина . В линейных цепях амилозы несколько тысяч остатков глюкозы соединены 1,4-связями, что позволяет им спирально свертываться и принимать более компактную форму.

У разветвленного полисахарида амилопектина компактность обеспечивается интенсивным ветвлением цепей за счет образования 1,6-гликозидных связей. Амилопектин содержит приблизительно вдвое больше глюкозных остатков, чем амилоза.

С раствором иода в йодистом калии (KI) водная суспензия амилозы дает темно-синюю окраску, а суспензия амилопектина - красно-фиолетовую. На этом основана проба на крахмал.

Крахмал запасается в клетках в виде так называемых крахмальных зерен. Их можно видеть в первую очередь в хлоропластах , а также в органах, где запасаются питательные вещества, например в клубнях картофеля или в семенах злаков и бобовых.

Крахмальные зерна имеют слоистую структуру и у разных видов растений различаются как по форме, так и по размерам.

Крахмал (С 6 Н 10 О 5)n является важнейшим представителем полисахаридов в растениях. Этот запасной полисахарид используется растениями как энергетический материал. Крахмал в животном организме не синтезируется, аналогичным запасным углеводом у животных является гликоген.

Крахмал не является химически индивидуальным веществом. В его состав кроме полисахаридов входят минеральные вещества, в основном представленные фосфорной кислотой, липиды и высокомолекулярные жирные кислоты - пальмитиновая, стеариновая и некоторые другие соединения, адсорбированные углеводной полисахаридной структурой крахмала.
В клетках эндосперма крахмал находится в виде крахмальных зерен, форма и размер которых характерны для данного вида растения. Форма крахмальных зерен дает возможность легко распознать крахмалы различных растений под микроскопом, что используется для обнаружения примеси одного крахмала в другом, например при добавлении кукурузной, овсяной или картофельной муки к пшеничной.
В запасающих тканях различных органов - клубнях, луковицах более крупные крахмальные зерна откладываются в запас в амилопластах как вторичный (запасной) крахмал. Крахмальные зерна имеют слоистую структуру.

Строение углеводных компонентов крахмала
Углеводная часть крахмала состоит из двух полисахаридов:
1. Амилозы;
2. Амилопектина.
1 Строение амилозы.
В молекуле амилозы остатки глюкозы связаны гликозидными a1 ® 4 связями, образуя линейную цепочку (рис. 8, а ).
У амилозы различают восстанавливающий конец (А ) и невосстанавливающий (В ). Линейные цепи амилозы, содержащие от 100 до нескольких тысяч остатков глюкозы, способны спирально свертываться и таким образом принимать более компактную форму (рис. 8, б ). В воде амилоза растворяется хорошо, образуя истинные растворы, которые неустойчивы и способны к ретроградации - самопроизвольному выпадению в осадок.

Рис. 8. Крахмал, его строение. Амилоза и амилопектин:

а - схема соединения молекул глюкозы в амилозе; б - пространственная структура амилозы; в - схема соединения молекул глюкозы в амилопектине;г - пространственная молекула амилопектина

2 Строение амилопектина

Амилопектин представляет собой разветвленный компонент крахмала. Он содержит до 50 000 остатков глюкозы, соединенных между собой главным образом a1 ® 4 гликозидными связями (линейные участки молекулы амилопектина). В каждой точке разветвления молекулы глюкозы (a-D -глюкопиранозы) образуют a1 ® 6 гликозидную связь, которая составляет около 5 % общего числа гликозидных связей молекулы амилопектина (рис. 8, в, г ).

Каждая молекула амилопектина имеет один восстанавливающий конец (А ) и большое количество невосстанавливающих концов (В ). Структура амилопектина трехмерна, его ветви расположены по всем направлениям и придают молекуле сферическую форму. Амилопектин в воде не растворяется, образуя суспензию, но при нагревании или под давлением образует вязкий раствор - клейстер. С йодом суспензия амилопектина дает красно-бурую окраску, йод при этом адсорбируется на молекуле амилопектина, поэтому цвет суспензии обусловлен окраской самого йода.

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет от 10 до 30 %, а амилопектина - от 70 до 90 %. Некоторые сорта ячменя, кукурузы и риса называются восковидными. В зернах этих культур крахмал состоит только из амилопектина. В яблоках крахмал представлен только амилозой.

^ Ферментативный гидролиз крахмала

Гидролиз крахмала катализируется ферментами – амилазами. Амилазы относятся к классу гидролаз, подклассу – карбогидраз. Различают α- и b-амилазы. Это однокомпонентные ферменты, состоящие из молекул белка. Роль активного центра у них выполняют группы – NH 2 и – SH.

^ Характеристика α – амилазы

α – Амилаза содержится в слюне и поджелудочной железе животных, в плесневых грибах, в проросшем зерне пшеницы, ржи, ячменя (солод).

α- Амилаза является термостабильным ферментом, её оптимум находится при температуре 70 0 С. Оптимальное значение pH 5.6-6.0, при pH 3.3-4.0 она быстро разрушается.

Характеристика b – амилазы

b – амилаза находится в зерне пшеницы, ржи, ячменя, в соевых бобах, в батате. Однако активность фермента в созревших семенах и плодах низкая, возрастает активность при прорастании семян.

β-амилаза расщепляет амилозу полнотью, на 100% превращая ее в мальтозу. Амилопектин расщепляет на мальтозу и декстрины дающие красно-коричневое окрашивание с йодом, расщепляя лишь свободные концы глюкозных цепочек. Действие прекращается, когда доходит до разветвлений. β-амилаза расщепляет амилопектин на 54% с образованием мальтозы. Образовавшиеся при этом декстрины гидролизуются α-амилазой с образованием декстринов меньшей молекулярной массы и не дающих окрашивания с йодом. При последующем длительном действии α-амилозы на крахмал около 85% его превращается в мальтозу.
Т.е. при действии β-амилазы образуются в основном мальтоза и немного высокомолекулярных декстринов. При действии α-амилазы образуются главным образом декстрины меньшей молекулярной массы и незначительное количество мальтозы. Ни α- ни β-амилазы в отдельности не могут полностью гидролизовать крахмал с образованием мальтозы. При одновременном действии обеих амилаз крахмал гидролизуется на 95%.

Целлюлоза (С 6 Н 10 О 5) – полисахарид второ-го порядка, является основным компонентом клеточных стенок. Целлюлоза состоит из остатков b-D -глюкозы, соединенных между собой b1 ® 4 гликозидной связью (рис. 9, а ). Среди других полисахаридов, из которых состоит клеточная стенка растений, он относится к микрофибриллярным полисахаридам, так как в клеточных стенках молекулы целлюлозы соединены в структурные единицы, получившие название микрофибрилл. Последняя состоит из пучка молекул целлюлозы, расположенных по ее длине параллельно друг другу.
^ Строение целлюлозы

Рис. 9. Строение целлюлозы

а – соединение молекул глюкозы; б – структура микрофибрилл; в – пространственная структура
Распространение целлюлозы
Содержание целлюлозы в растениях колеблется в широких пределах: в волокнах хлопчатника 90 %, древесине 50, листьях табака 10, семенах злаковых культур 3…5, подсолнечника 2, ягодах винограда 1 %.
В среднем на одну молекулу целлюлозы приходится около 8000 остатков глюкозы. Гидроксилы у атомов углерода С2, С3 и С6 не замещены. Повторяющееся звено в молекуле целлюлозы - остаток дисахарида целлобиозы.

Свойства целлюлозы

Целлюлоза не растворяется в воде, но в ней набухает. Свободные гидроксильные группы способны замещаться на радикалы - метильный -СН 3 или ацетальный с образованием простой или сложноэфирной связи. Это свойство играет большую роль при изучении строения целлюлозы, а также находит применение в промышленности при производстве искусственного волокна, лаков, искусственной кожи и взрывчатых веществ.

Гидролиз.

(С 6 Н 10 О 5)n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

Образование сложных эфиров.

[С6Н7O2(ОСОСН3)3]n+3nН2O[С6Н7O2(ОН)3]n+3nСН3СООН

Элементарное звено молекулы целлюлозы имеет три гидроксильные группы, которые могут участвовать в образовании сложных эфиров с кислотами.

3. Реакция нитрования целлюлозы. (Слайд №12 )

n + 3nHONO 2 → n + 3n H 2 O

4. Реакция получения ацетилцеллюлозы.

n + 3nHOOC-CH 3 → n + 3n H 2 O

Список литературы

Основная

1. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. Т. 1, 2. М.: Мир,1978.

2. Гауптман 3. Органическая химия. М.: Химия, 1979.

3. Несмеянов А.Н. Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Т. 1, 2. М.: Химия, 1970.

4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

5. Неницеску К. Органическая химия. Т. 1, 2. М., 1963.

6. Органикум. Практикум по органической химии. Т.1, 2. М.: Мир, 1979.

7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высш.шк.,1990.

Дополнительная

1. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977.

Целлюлоза, или клетчатка, - самый распространённый полисахарид в растительном мире. Содержание целлюлозы в древесине 50-70%, в хлопке - 98%. Основным структурным звеном являются остатки -D - глюкопиранозы, соединённые 1,4-гликозидными связями. Макромолекулы не имеют разветвлений, в них содержится от 2500 до 12 000 глюкозных остатков.

Макромолекулы имеют линейное строение, что обусловлено конфигурацией аномерного атома углерода (в -форме); дополнительную устойчивость линейным молекулам придают водородные связи внутри цепи (между атомом кислорода пиранозного кольца и гидроксогруппой второго углеродного атома).

Макромолекулы расположены параллельно друг другу и связаны между собой межмолекулярными водородными связями, образуя волокна. В связи с этим целлюлоза обладает высокой механической прочностью и служит материалом для построения клеточных стенок растений.

Целлюлоза в воде не растворяется и набухает только в растворах щелочей. Она не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта, но она является необходимым балластным веществом. В желудке жвачных животных (коров, овец) содержатся микроорганизмы, расщепляющие целлюлозу, поэтому жвачные животные могут питаться продуктами, содержащими целлюлозу.

Целлюлоза широко применяется в производстве этанола, искусственного волокна, фотоплёнок, взрывчатых веществ.

При гидролизе целлюлозы с помощью водного раствора серной кислоты получают водный раствор глюкозы, который после удаления сульфат-ионов используют для получения этилового спирта путём спиртового брожения (гл. 7.1.3).

Искусственные волокна на основе целлюлозы - это прежде всего вискозные волокна. Их формуют из концентрированного раствора натриевой соли ксантогената целлюлозы. Схему реакции образования ксантогената целлюлозы условно можно представить следующим образом:

x = 0.450.65

Целлофан - это плёнка, формуемая из щелочных растворов ксантогената целлюлозы. Он нетоксичен, применяется в качестве упаковочного материала для жирных мясомолочных продуктов, фруктов, кондитерских изделий и др. В медицине целлофан - имплантируемый материал.

Этролы - это эфироцеллюлозные пластмассы. Важнейшим среди них является целлулоид, основой которого является нитрат целлюлозы (коллоксилин ) с низкой степенью этерификации (х = 1.5  2.5) [C 6 H 7 O 2 (OH ) 3- x (ONO 2 ) x ] n . Среди других этролов - это пластмассы на основе ацетата, ацетобутирата, ацетопропионата целлюлозы и этилцеллюлозы. Этролы применяют в производстве труб для перекачки природного газа, деталей автомобилей, самолётов, телефонных аппаратов, радио- и телеприёмников, медицинских инструментов и др.

Пироксилины - нитраты целлюлозы с высокой степенью этерификации (х = 2  3). Пироксилины и колоксилин применяются также в производстве бездымного пороха динамита и других взрывчатых веществ.

7.3.2. Амилоза и амилопектин

Амилоза и амилопектин - полисахариды, встречающиеся в составе клубней, корней и семян растений в виде смеси, имеющей название крахмал .

Амилоза представляет собой неразветвлённую макромолекулу, структурным звеном которой являются остатки ,D - глюкопиранозы, соединённые 1,4-гликозидными связями. В составе макромолекул содержится от 200 до 1000 глюкозных остатков. В пространстве макромолекулы свёрнуты в спираль:

На каждый виток спирали приходится 6 моносахаридных звеньев. Спираль имеет приблизительно 50 витков.

Очень характерным свойством крахмала является цветная реакция с йодом - появление интенсивной синей окраски. Предполагается, что появление окраски обусловлено специфическим донорно-акцепторным взаимодействием между гидроксильными группами и молекулами йода за счёт включения йода во внутренний канал спирали макромолекулы амилозы.

Макромолекула амилопектина построена также из остатков ,D - глюкопиранозы, но она разветвлена. В точках ветвления глюкозный остаток образует не только 1,4-, но и 1,6-гликозидные связи:

Между точками ветвления располагается от 20 до 25 глюкозных остатков. Общее количество моносахаридных звеньев в макромолекуле амилопектина достигает 6000 и более.

Крахмал обычно содержит до 10-20% связанной воды. При быстром нагревании крахмала происходит гидролитическое расщепление макромолекул с образованием более коротких молекулярных цепей. Продукт такого гидролитического расщепления крахмала называют декстринами . В отличие от целлюлозы, крахмал в воде набухает и образует вязкие растворы (гели), которые здесь называются клейстером .

Гидролиз крахмала в пищеварительном тракте человека происходит под действием ферментов, расщепляющих 1,4- и 1,6-гликозидные связи.

Крахмал широко применяется в различных отраслях промышленности. Из него в ферментативных процессах получают этанол, бутанол-1, молочную, лимонную кислоты.